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La historia medieval certifica la existencia de Fonterutoli (fons rutoli – la primavera de Rutoli) ya en el año 1000.
En este pueblo, que está situado en la cumbre de una colina que separa el Chianti del Valdesa, el Emperador Otto III otorgó un privilegio en favor de la Iglesia de Arezzo. Después el pueblo se convirtió en la residencia de la familia aristocrática Staggia, mientras los monjes del Vallombrosa tenían el patronage de la iglesia cercana de San Martino, un patronato confirmado también por Papa Alessandro III.
El pueblo de Fonterutoli vió muchas negociaciones entre Florencia y Siena, en particular en 1208, cuando los dos respectivos Podestá se acordaron para la división de los territorios de Poggibonsi y de Poggio Imperiale, asignando el primero a Siena y el segundo a Florencia.
La tradición cuenta que Florencia y Siena decidieron de marcar sus respectivos territorios eligiendo como confín el lugar donde dos caballeros, cada uno salido después del cantar del gallo, se habrían encontrado. Los seneses eligieron un gallo blanco y le dieron de comer por toda la noche, creyendo que al amanecer habría tenido mucha energía para cantar fuerte.
Al contrario, los florentinos eligieron un gallo negro, al que dejaron sin comer. El gallo, hambriento, empezó a cantar fuerte antes del amanecer, así que el caballero pudo salir antes con respecto a su rival. Los dos caballeros se encontraron finalmente en las cercanías de Fonterutoli, de manera que Florencia obtuvo el entero territorio del Chianti. Desde entonces, el Gallo Negro representa el símbolo del Chianti, en memoría de esta historia tan curiosa.
Hoy queda muy poco del viejo castillo medieval, excepto una hermosa morada señoril, y naturalmente el fantástico Vino Chianti Gallo Nero.
En los alrededores del Castillo de Fonterutoli: